大學生陳佑熙，是個有點小憂鬱，沒有太大人生目標的大學生，失戀之後，萬念俱灰。
誰知在有點古怪的歷史系朱正德教授的引導下，佑熙竟然陰錯陽差地掉入時光隧道，回到大稻埕——1920年代日治時期台灣最繁華的第一鬧區，還遇到朱教授。
　
佑熙化名為YO-SHI，朱教授化名為豬頭師，他們意外地見證重大的臺灣歷史事件：「日本皇太子蒞台」、「蔣渭水抗爭」…等。
他們也遇見在熙來攘往的大稻埕獨力開設裁縫店，性格強悍的滿洲奇女子阿純，風華絕代、色藝雙全的首席藝旦阿蕊…他們一面參與社會運動，爭取自治，一面卻陷入愛情的甜蜜。
　
在愛情的激勵與時代因素的壓迫下，他們要如何贏取佳人芳心，贏得臺灣民主呢？